Iława założona została w 1305 r. Jednakże osadnictwo tak w okolicy miasta, jak i w jego obecnych granicach sięga o wiele dalej w przeszłość. Najstarsze ślady obecności człowieka w okolicy Iławy datuje się na około 10 tyś. lat wstecz, zaś w Iławie na okres wpływów rzymskich (ok. I-IV w.).
W centrum założonego na niewielkim wzniesieniu miasta znajdował się rynek z ratuszem. Iławę otaczały mury, w nie też od strony płd-wsch w pierwszej połowie XIV w. wkomponowano kościół, przy którym znajdował się dwór krzyżackich administratorów. Funkcję obronną miasta stanowiły fosa i niewielki wał ziemny, który przebiegał wzdłuż dzisiejszej ulicy Jagiellończyka i łączył Iławkę z Małym Jeziorakiem. W mieście z uwagi na jego drewnianą zabudowę często wybuchały pożary. W czasie największego z nich, w 1706 r. ogień strawił prawie całe miasto. W wyniku pożaru nie zdołano uratować stojącego na rynku ratusza. Stało się to natomiast nauką na przyszłość - burmistrz zarządził, aby od tego czasu budynki w centrum miasta wznosić z cegły.
W
czasie wojny trzynastoletniej Iława zapisała się trwale na kartach historii.
Jako pierwsze miasto należące do Związku Pruskiego w lutym 1454 r.
wypowiedziała posłuszeństwo Krzyżakom, oddając się w opiekę królowi polskiemu
Kazimierzowi Jagiellończykowi. Opór mieszczan został jednak złamany, gdy wojska
zakonne przeszły do ofensywy odzyskując utracone miasta. W czasie ostatniej
wojny Polski z Zakonem, 1 stycznia 1520 r. Iława znów znalazła się w rękach
polskich. Nie trwało to jednak długo, 30 września została ona odbita.
Po niemalże stu latach względnego spokoju, wiek XVII przyniósł kolejne kłopoty. Król Gustaw II Adolf, dążąc do opanowania całego pobrzeża i Bałtyku wywołując wojnę z Polską znalazł się w 1628 r. w okolicach Iławy. Był to okres niezwykle ciężki, zniszczeniom uległy okoliczne wsie, a Szwedzi wymuszali kontrybucje wojenne. Szczęśliwie dla Iławy okupacja nie trwała zbyt długo, zostawiła jednak trwały ślad w świadomości mieszkańców w postaci opowiadanych legend.
Późniejsze konflikty omijały Iławę, pośrednio jednak jej mieszkańcy odczuwali ich skutki. Tak było w czasie wojny siedmioletniej (1756-1763) kiedy spadły na mieszczan iławskich obowiązki utrzymania sprzymierzonych z Austrią przeciwko Prusom wojsk Rosyjskich, które przebywały w tej okolicy w latach 1757-1758. W 1807 r. w Iławie przebywały wojska napoleońskie, sam Cesarz Francuzów mieszkał w Kamieńcu Suskim. Jego pobyt nie był dla mieszkańców okolic powodem do radości. Na wyżywienie, kwaterunek i wyposażenie wojska szły wysokie podatki i daniny w naturze i towarach. Po klęsce Napoleona w ślad za wycofującą się Armią Narodów, do Iławy wkroczyły wojska rosyjskie.
Wiek XIX to jednak okres największego rozwoju miasta i wzrostu zaludnienia. Jakkolwiek jeszcze w XVI-XVII w. w Iławie mieszkało średnio, od 350 do 500 osób, to już w spisie mieszkańców z 1801 r. napotykamy 1530 osób. Od 1860 r. Iława rozwijała żeglugę przez Kanał Ostródzko-Elbląski, bardzo ważnym wydarzeniem było oddanie w roku 1872 do użytku linii kolejowej Toruń-Ostróda, w dwa lata później połączyliśmy się z Malborkiem i Gdańskiem, a także Warszawą. Istniała tu także fabryka maszyn, odlewnia żelaza, fabryka papy, fabryka mydła, tartaki i dwa browary. W 1899 r. wybudowano gazownię, a w latach 1900-1903 wodociągi, rozpoczynając kanalizowanie miasta. Pierwsza iławska gazeta „Deutsch-Eylauer Zeitung" wyszła spod prasy w 1875 r.
Największe zniszczenia miasta przyniosła ostatnia wojna, wówczas to uległo zniszczeniu około 80% budynków. Nie nastąpiło to jednak w czasie regularnych walk, te trwały stosunkowo krótko. W nocy z 21 na 22 stycznia 1945 r. nacierające od strony Lubawy wojska radzieckie otoczyły Iławę, zdobywając ją około godziny 13, dnia 22 stycznia. Do zniszczeń doszło w momencie wymarszu Armii Czerwonej dalej w kierunku zachodnim, już po zdobyciu miasta.
Obecnie nietrudno przyznać, że Iława w ciągu ostatnich lat powróciła do swego dawnego uroku. Iławę nazywaną przed 1945 r. przez niemieckich mieszkańców „Perłą Oberlandu" z powodzeniem możemy w chwili obecnej nazywać Perłą Warmii i Mazur.
Z
Iławą związanych było także wiele znanych osobistości. To tu proboszczem był
Jan z Posilgy, domniemany autor XIV wiecznej kroniki pruskiej. W pobliskich
Ławicach urodził się w 1854 r. słynny noblista Emil Berhing wynalazca surowicy
przeciwtężcowej i przeciwbłonniczej. Pamiętać należy też o takich
znakomitościach jak Edward Stachura i mieszkający niegdyś w Jerzwałdzie pisarz
Zbigniew Nienacki oraz o Janie Pawle II, który uczestnicząc w spływie
kajakowym, przybył nad Jezioro Jeziorak, gdzie na Gizerku, dzisiejszych
Jezierzycach, odprawił mszę dla przyjaciół.
Źródło: Lokalna Organizacja Turystyczna Pojezierza Iławskiego i Dorzecza Drwęcy w Iławie
