Początki miasta Szczytna sięgają co
najmniej okresu średniowiecza kiedy to w połowie XIV wieku został zbudowany
zamek krzyżacki. Został on zlokalizowany w pobliżu starego szlaku handlowego
biegnącego znad Bałtyku aż na południe Europy. Zamek z fosą i wałem obronnym
powstał na półwyspie pomiędzy dwoma jeziorami: "Sciten Minor" i
"Sciten Maior" (z łac.).
Nazwa Ortolfsburg powstała od imienia komtura krzyżackiego Ortolfa z Trewiru,
który założył w tym miejscu warownię. Zmieniono ją później na nazwę -
Ortelsburg, która dotrwała do 1945 roku. Ludność słowiańska żyjąca w pobliżu
tej okolicy nazywała to miejsce Szczytnem, od wspomnianych wyżej łacińskich
nazw jezior. W drugiej połowie XIV w. na północ od zamku osiedlili się
bartnicy, którzy przybyli z Mazowsza, a ich osada dała początek wsi Bartna
Strona. Rozwijając się dość szybko, osada ta na początku XVII wieku uzyskała
prawo warzenia i wyszynku piwa. Od 1616 r. określano ją mianem miasteczka.
Pełne prawa miejskie Szczytno uzyskało w 1723 r.
Poprzez wyraźny rozwój przestrzenny i demograficzny w 1818 r., miasto stało się
stolicą powiatu. W tym czasie powstało wiele szkół i budynków urzędowych. Na
przełomie kolejnego wieku powstał tu ważny węzeł kolejowy.
Po zmianie podziału administracyjnego kraju w 1975 r., Szczytno przestało być
miastem powiatowym. Jednakże ilość mieszkańców stale rosła z 13 tys. w 1961 r.
do 27.973 w 1995 r. Do rozwoju miasta przyczyniło się jego położenie na
pograniczu Krainy Wielkich Jezior. Rosnące zainteresowanie regionem stało się
przyczyną podjęcia decyzji o uruchomieniu w 1995 r. Międzynarodowego Portu
Lotniczego "Mazury" w Szymanach pod Szczytnem. Po kolejnym podziale
administracyjnym kraju, od 1 stycznia 1999 r. Szczytno stało się siedzibą
powiatu szczycieńskiego wchodzącego w skład województwa warmińsko-mazurskiego.